「励まそうという気持ち」と「励まされる側の気持ち」のどちらを大事だと考えるか？

迂闊にそういう言葉を発する事も出来ないのでは、励ます事も出来なくなります。
女の子に「胸を張れ」って言うのはセクハラですか？

逆にいうと、その程度で励ますことが出来なくなる人は、励ます必要ないです。

つまり、励まそうという自身の気持ちが大事なのか？それとも、励まされる側の気持ちが大事なんか？で、前者に傾いている人たちの言葉って、一方的なので、多くの場合、どうでもいいことが多いんで・・・。

胸ってキーワードが含まれているので・・・

文字通りの意味なのに、最近では「胸を張れ」はセクハラになるみたいです。
自分の職場でも失敗を気にするなって意味で「胸を張れ」って男の上司が部下に忠告してるのを目の当たりにしたクチです。
自分は男なので特に何も感じませんが、女の子はそうでもないようで、
同僚の女の子は忠告されたその足で労働組合に相談しセクハラとしてその上司は厳重注意を受けました。
女の子に「胸を張れ」って言うのはセクハラですか？

セクハラかそうでないかの２分化は難しいので、
セクハラでなくて、セクハラっぽい言葉ですよねという見解になった場合はどうするんでしょうか？
セクハラでないのでOKなのか、それとも「っぽい」というだけでNGなのか？って話です。

「胸ってキーワードが含まれているので・・・」という理由ではおかしいと思うのなら、戦えばよいと思う。
でも、何と戦うのか？、何を守りたいのか？なんだけど。

「胸を張れ」の一言だけで、労働組合を動かせるのなら、その労働組合はダメ？な気がするので、戦うべきは、セクハラかどうかでなくて、労働組合の体質なんでは？

たぶん、「胸を張れ」の一言だけでなくて、これまでのいろいろな経緯とかが考慮されるのが普通だとは思うけどね。

何を守るべきなんだろうか？

・言葉
・信条
・気持ち

まあ、文筆業なのかどこでもいるサラリーマンなのかでも、全然違うと思うけど。
セクハラ発言といわれても戦うべきかどうかは、自身で決める問題かと。

戦わずして、何かを守ることはできないと思う。

胸を張れ

■意義素
物事の持つ価値が名誉に値するさま
■類語
誇れる・誇りにする・胸を張れる・自信を持ってよい・自慢である・
胸を張っていい・胸を張ってよい・自信を持っていい・誇りにできる・誇りとなる・自慢になる・誇りである・売りである・チャームポイントである・誇りになる・売りになる・名誉にしてよい・誇りにして良い・褒められてよい・自慢してよい・素晴らしい・賞賛に値する
胸を張れるの同義語 - 類語辞典(シソーラス)

「自信を持て」で問題ないケースが多いとおもうけどね。

何を使ったら悪いか、分からなくなる？！

Googleのアドセンスの機械的な判定と同じく、キーワードで機械的に判断するだけなんじゃないの？と個人的には思わなくはない。

胸とかそれらしいキーワードが含まれていたら、女性社員に対しては、別の言葉にしたほうがよさそうっていう感覚なんじゃないかなと思う。

常識的な見解で、これはセクハラ用語でないとかそういうのは難しいとは思う

その手のキーワードを含めた言葉を選んで使ってくるとしたら？
言葉一つだけでは、明らかにセクハラといえなくても、連続する行為や状況をみれば変わってくることもあろうかとは思う。

逆に、日頃から、恨まれたりしてたら、セクハラ用語と明確に言えなくても、これはいけると思ったら今回のように労働組合等に駆け込む女性社員もいるとは思う。

世の中、悪意がない人ばかりでなくて、想像できないような悪意を持つ人たちもいるわけで、常識的な見解で、これはセクハラ用語でないとかそういうのは難しいとは思う。

言葉には対して問題はないんだけど、言動（言葉と行動）には何らかの問題があるとかそういう事もありえるかとは思う。